مركبات الكربونيل carbonyl ، و تتألف من ذرة كربون ، مرتبطة مضاعفة بذرة أكسجين و تشير أيضًا إلى أحادي أكسيد الكربون ، و تدخل تلك الزمرة في بنية الكثير من الزمر الوظيفية ولها أهمية كبيرة ، فهي تدخل في الكثير من المركبات الموجودة في الطبيعة ومن المركبات ، التي تدخل في زمرة الكربونيل الألدهيدات والكيتونات.
الكربونيلو التي تتميز بوجود مجموعة الكربونيل ، والألدهيدات : ومجموعة ألدهيد R_C_H ، والكيتونات مجموعة كيتون R_C_R ، وتحدث تفاعلات إضافة مجموعة الكربونيل ، حيث ذرة الكربون مهيأة للهجوم النيكلوفيلي المركبات الخاضعة للكشف:
مركبات الكربونيلطرق الكشف عن الألدهيدات والكيتونات:
من حيث الصفات الفيزيائية:
أولًا الحالة :
مركب 1سائل ولكنه في الأصل غازي ويستخدم محلول وهو الفورمالين.
مركب 2: سائل
مركب 3: سائل
مركب 4 : سائل .
مركب 6 : سائل.
مركب 7 : صلب على شكل كريستالات.
ثانيًا اللون : جميع المركبات عديمة اللون ما عدا مركب رقم 7 له لون أبيض.
ثالثًا الرائحة:
مركب 1 : له رائحة نفاذة ويستخدم في التحنيط لحفظ الجثث.
مركب 2 : له رائحة التفاح الفاسد .
مركب 3 : له رائحة اللوز المر.
مركب 4 : له رائحة الفينول.
مركب 5 : له رائحة مميزة .
مركب 6 : رائحة غير مميزة.
مركب 7 رائحة غير مميزة.
إذا كانت حمضية نختبر قوة الحمضية ، يطبق على جميع المركبات من 1-7 وهو مميز لمجموعة الكربونيل ، مل 1 مل من الماء بالإضافة ل 1 مل من الكاشف ، الألدهيدات التي تذوب في الماء وتعطي لون بنفسجي محمر ، أما التي لا تذوب في الماء تعطي لون بنفسجي محمر ولكن بعد ساعة تقريبًا ، والكيتونات التي تذوب في الماء تعطي لون بنفسجي محمر ، أما التي لا تذوب في الماء فتعطي لون بنفسجي محمر ولكن بعد فترة طويلة ، لذلك تعتبر لا تعطي نتيجة.
– تفاعلات الإضافة لمجموعة الكربونيل مع 24-dinitro phenyl hydrazine:
اختصار اسم الكاشف 24-DNPH ، ويوجد نوعين من الكاشف AB ولكن B هو الموجود في المعمل ، و هو تفاعل مميز لمجموعة الكربونيل، و الطريقة هي القيام بمل ، 1 مل من المادة + 1 مل من الكاشف 24-DNPH فيعطي راسب اصفر برتقالي ، و لكن مع مركب 5 ، فإننا نحتاج لإضافة ماء قبل الكاشف ليعطي راسب اصفر برتقالي.
اسم الكاشف 24-DNPHتفاعلات الاختزال من أجل التفريق بين الألدهيدات والكيتونات:
يمكن للألدهيدات فقط من مركب 1-4 ، القيام باختبار فهلنج :
فهلنج A : عبارة عن كبريتات النحاس CuSO4.
فهلنج B : عبارة عن ترترات الصوديوم والبوتاسيوم.
والطريقة ، القيام بملء المركب من 1-4 بكمية قليلة من كربونات الصوديوم ، وذلك من أجل معادلة أي شوائب من الحمض ، الموجود في الألدهيد مع 1 مل من فهلنج A + 1 مل من فهلنج B ، بالإضافة إلى تسخين على حمام مائي ، فيتغير اللون من الأزرق إلى الأخضر ، بدرجات حتى نحصل على اللون الأحمر وبذلك يتم الاختزال ، أما مركب 1 2 فيعطي النتيجة بسهولة .
ويحتاج مركب رقم 3 لفترة طويلة ، داخل حمام مائي مع الرج ، حتى تصبح الأنبوبة في كأس به ماء ، على اللهب فيعطي راسب أحمر ، أما مركب رقم 4 فهو صعب الاختزال حتى مع اللهب وذلك لوجود تزاحم ، فراغي مجموعة الهيدروكسيل في موضع اورثو لمجموعة CHO ،لذا لا يعطي راسب.
اختبار تولن : نقوم بوضع قطرتين من AgNO3في أنبوبة مع نقطة نقطة من NaOH 10% ، مع الإستمرار في الإضافة ، حتى يظهر الراسب الأسود ، ، ثم يذاب هذا الراسب بالأمونيا ، NH4OH على فترات مع الرج ، و حتى يختفي اللون الأسود ثم نضيف 1 مل من الألدهيد، ثم مع التسخين على حمام مائي ، حتى يظهر راسب أسود أو رمادي اللون ، مع تكون مرآة فضية على جدران الأنبوبة.
التفاعل مع NaOH 30% : يجرى للألدهيدات فقط. و يوجد نوعان من الألدهيدات: والدهيدات تحتوي على –Hα مثل مركب 2 ، و يسمى التفاعل (تكاثف ألدول) ، و الدهيدات لا تحتوي على –Hα مثل مركب 134 يسمى التفاعل ( كانيزارو) ، والطريقة 1 مل من الألدهيد + 1 مل من NaOH 30% : مركب 2 يعطي مادة رانتيجية صفراء مثل الصمغ وإذا لم يظهر الراسب أسخن على الحمام المائي ، مركب 134 تفاعل كانيزارو هي عملية أكسدة واختزال ذاتي لذا نحتاج إلى جزيئين من المركب.
التفاعل مع NaOH 30%
تفاعلات خاصة مع الفورمالدهيدتفاعلات خاصة مع الفورمالدهيد ، لتكوين المرآة النحاسية ، هو مميز لمركب 1 ، 1 مل من الألدهيد مع 1 مل من فهلنج A مع 1 مل من فهلنج B مع قطرات من AgNO3 مع التسخين على حمام مائي : فيتكون مرآة نحاسية لونها أحمر على جدار الأنبوبة.
تجارب خاصة لمركب 2 5 6: جميع هذه المركبات ، تحتوي على مجموعة الأسيتايل ( CH3CO)، والطريقة 1 مل من المادة مع 1 مل من NaOH 10% مع نقاط من اليود ، و حتى يتكون لون اصفر ، استمرار بالرج ، من ثم نزيد اليود ليعطي راسب أصفر ، وإن لم يعطي ، نقوم بالتسخين على حمام مائي أو التدفئة، عند درجة 40-60 فهرنهايت ، و حتى يتكون راسب من اليودوفورم.
اختبار Na-nitro prusside : الطريقة نأخذ أنبوبتين : الأولى بها بلورة من الكاشف وتذوب في الماء ، والثانية توضع فيها المادة مع NaOH 10% ، من ثم نضيف الأنبوبة الأولى على الثانية ، فيتكون لون أحمر غامق.
اختبار FeCl3 : وهو مميز لمركب رقم 4 ، و الطريقة : 1 مل من مركب 4 مع قطرات من FeCl3 مع 5 مل من الماء ، فيعطي لون بنفسجي ، وهذا الاختبار من أجل التفرقة بين 3 و 4 ، حيث مركب 4 وهو عبارة عن فينول عليه مستبدل CHO ، وكما نعرف أن الفينول يعطي ألوان مميزة مع الـ FeCl3 .